Олег Кайдов – житель военного городка Боровуха неподалеку от г. Полоцка (Витебская область). В политические партии и движения не входил. Учился в Полоцком государственном университете.
Во второй половине 1990-х годов Олег Кайдов вместе с двумя другими жителями Полоцка – Сергеем Лавейкиным и Анатолием Близнецовым – несколько раз срывали государственные флаги со зданий официальных учреждений в знак протеста против запрета национального бело-красно-белого флага. Сам Олег называл эти поступки “шагами отчаяния”.

Несколько раз все трое были задержаны, но сначала их отпускали. Однако 10 апреля 1999 года парней задержали и избили. Было возбуждено уголовное дело. Кайдова, Лавейкина и Близнецова обвиняли в том, что 9 апреля 1998 года они сорвали красно-зеленый государственный флаг с крыш Полоцкого райисполкома и горисполкома, а через год вернулись на крышу райисполкома и повторили это снова.

Обвиненные в злостном хулиганстве, студенты и военный признались в своих поступках, объяснив, что ими двигали протест и чувство справедливости. Они заявили, что считают символом Беларуси национальный бело-красно-белый флаг.

Уголовное дело рассматривал военный суд Витебска в июле 1999 года. Обвинение по статье “Злостное хулиганство” было переквалифицировано на ст. 186 ч. 2 (“Надругательство над государственными символами»). Олега Кайдова наказали штрафом в 200 миллионов белорусских рублей – на то время эта сумма соответствовала примерно 450 долларам США.